ペンシーブのスネイプ先生の記憶の中。
ジェームズによってセブルス少年は空中に逆さ吊りにされました。
「ローブが顔に覆い被さり、痩せこけた青白い両脚と、灰色に汚れたパンツが剥き出しになった」（5巻28章p.356）

さて、この問題の場面、多くの人の関心はローブが捲れるといきなりパンツが見える、という点と、パンツが灰色に汚れていた、という点にあると思います。
まずはローブの下になにも履いていないのか、という点ですが、この場面でジェームズ達はその点に驚いている様子はなく、見ているハリーも同様に見受けられます。特に珍しいことではないようです。
4巻のワールドカップ前のキャンプ場で、魔法省の役人が年配の男性に必死でズボンを履かせようとしている場面があります（4巻7章p.129〜130）この男性、「大事なところに爽やかな風が通るのがいい」と言い張るところから、ズボンを履く文化を持たないようです。マグルの服だと言ってネグリジェを着ようとしていますから、やはりネグリジェのようなスタイルで普段から過ごしているということだと思います。
制服リストにローブの指定はあっても下に履くズボンやスカートの指定がないのは、長いワンピースのようなローブ1枚で事足りるということでしょうか。寒かったら、マントを着ろと。マグル生まれの生徒など履きたい人は履いてもよし、その習慣がなければそのままでもよしという自由があるのかもしれません。そしてそんな人はいつでも大事な所には爽やかな風が吹き抜けているのでしょうか。スネイプ先生も！
ローブを着たまま箒に乗るのでしょうから、あまりタイトなものだと跨れません。やはりゆったり余裕のある衣服なのだと思われます。そのため逆さ吊りでたちまちめくれてしまったのでしょう。

さて、パンツの方ですが、この場面のパンツは原書でunderpantsとなっています。また、リリーに「洗った方がいい」と言われた時とジェームズが脱がそうとしている時はpantsとなっています。
underpantsはズボン下と下着のパンツ、pantsはズボン(米国）と下着のパンツ（英国）の意味を持つようですから（新英和中辞典：研究社、エッセンシャル英和辞典：旺文社）やはり下着のパンツで間違いなさそうです。そして、灰色に汚れたパンツはgreying underpantsと表現されています。
厳密に言えば、「灰色になっているパンツ」ではないでしょうか？？
ここは以前、コメント欄で書いたように、外側からついた汚れだと解釈したいところです。つまり内部からの汚れなら灰色ではなく、黄色系統の色になるはずだということです（力説）
つまりパンツとローブが接触することにより、ローブの黒い染料がパンツに付着してしまったということです（さらに力説）
おろしたての青いジーンズが白い下着を青く染めるように。魔法界の染料だってそんな性質がないとも言えません。
要するに、灰色が与える印象はそんなに不潔ではない、ということです（願望）

といっても、彼が洗濯を怠っているという事実は変わらないかもしれませんが（泣）
上記のようにローブはあまりタイトではなさそうです。パンツとの接触の機会だって余り無いかもしれません。毎日こまめに洗濯していれば気付かない程度の黒い染料、洗濯を怠れば蓄積していく灰色の汚れ。そんなことから、リリーは洗濯していないことを見抜き、洗濯を勧めたのかもしれません。
ところで洗濯は自分でするものなのでしょうか。
普段着のローブは3着用意するよう、また衣類には名前を書くよう1年の時のリストに指定されていました。2巻12章p.320では、洗濯物置き場からハーマイオニーがローブをくすねてきています。ローブはしもべ妖精が洗っているのではないかと思われます。クリーニングに出すように洗濯置き場に出すため、間違わないように名前を書く必要があるとか。
では下着は誰が洗っているのでしょうか。やっぱり自分なのでしょうか。
セブルス少年が自分でパンツを手洗いするとは到底思えません。スコージファイなどの呪文でしょうか。トンクスによれば家事に関する呪文なるものも存在するようだし（5巻3章p.89）
残念ですが、セブルス少年、家事呪文すら面倒なほどの無精者なのかもしれません（泣）