新入生歓迎会を窓の外から覗くハリーとロン。その背後に立つスネイプ。いったいいつから２人を待っていたのでしょう？
新聞の記事を読んだ時点で動き出していたのではないでしょうか。

映画では、新聞に写真が載っていましたが、本では特にそのような記述はないので、写真の人影からの判断ではなさそうです。
記事にはマグルが車を目撃した場所と大体の時間が示されているようですから、ロンドンから徐々にホグワーツ方向に近づいていることに気付いていたのではないでしょうか。何しろ頭の回転の速いスネイプ先生のことですから！！その時点では「生徒の誰かが」程度の疑いで。
で、何らかの方法でホグズミード駅に着いた時か、玄関ホールに最初の上級生が到着した時、或いはまだ生徒達が汽車に乗っている段階で誰が乗っていないかを確認し、空を見ていたのかもしれません。少なくとも上級生全員が着席した時よりは前から空を見ていたと思います。つまり、「お待ち申し上げて」いたのは結構早い時間からではないかと思うのです。いつから外にいたかはわかりませんが。

２人が学校に着く頃は暗くなっていましたから、ヘッドライトは付けていたと思われます。エンジンが止まっても、バッテリーに充電されていればライトは消えないでしょうし、いずれにしてもエンジンが止まったのは学校の目前だったので空を見ていればどの辺りに落ちたか見当はつきますね。スネイプは車が落ちるところを目撃したと思います。そこで暴れ柳付近まで行き、その被害を知り、既に２人はいなかったので学校に戻ったか（距離は離れているかもしれませんが、すれ違うことになりますね）、２人の後を付けて歩いていったか。どこかですれ違ったにせよ、後を付けたにせよ、既にかなり近いところにいたのでしょう。
２人が窓を覗き込んで、自分について好き放題言っているのをどんな気持ちで聞いていたのかわかりませんが、傷つくというより、今後の展開を想像して喜んで見ていたような気がします（意地悪だー）。

それにしても、冷たい風に黒いローブをはためかせて立っている図は絵になりますね。すごく格好いい。ばさばさとローブのはためく音は２人には聞こえなかったのでしょうか。
待っている間長いこと外に居て脂肪の少ない体が冷えてしまったのではないかと心配です。